Obsesia lui Amy Winehouse pentru Marilyn Monroe este atât puternică încât interpreta s-a apucat de lecții de actorie pentru a-i călca pe urme celebrei actrițe. Unul dintre prietenii lui Amy a declarat că aceasta s-a înscris la Central School of Speech and Drama din Londra și că visează la o carieră la Hollywood. "Toți prietenii ei apropiați cred că este o decizie minunată și că Winehouse va face tranziția dintre muzică și actorie foarte ușor", a mai declarat respectibul prieten.
Nu este pentru prima dată când obsesia lui Amy iese la iveală. Cu ceva timp în urmă un alt amic al vedetei spunea că Amy vorbește în continuu despre Monroe și că își dorește să își vopsească părul blond ca să semene cu ea. De asemenea, în 2008, tatăl cântăreței spunea că unul dintre factorii cei mai importanți care au ajutat-o când era la dezintoxicare au fost filmele lui Marilyn.