Barbara Walters nu are foarte multe regrete în ceea privețte cariera ei de peste 30 de ani în televiziune. Oricum, unul dintre puținele existente o bântuie destul de agresiv. Walters se teme că i-a ruinat cariera lui Ricky Martin atunci când l-a întrebat în timpul unui interviu care e orientarea lui sexuală. Interviul respectiv a avut loc în anul 2000.
Barbara consideră că practic a vrut să-l oblige pe Martin spună că e gay, iar felul în care acesta s-a eschivat de la un răspuns concret a făcut pe toată lumea să creadă că Ricky este homosexual. Walters crede acum că stilul ei invaziv a fost o greșeală imensă și a concluzionat spunând că "dacă o persoană vrea să țină aceste detalii doar pentru ea, nimeni nu ar trebui să își bage nasul, nici măcar eu".