Relaţia lui Justin Timberlake cu Britney Spears a fost una cu suișuri și coborâșuri. Cei doi s-au despărțit brusc, în 2002, după 5 ani de relație. Artistul a rămas devastat, motivul despărțirii lor fiind infidelitatea lui Brit. Au trecut 16 ani de atunci iar rănile s-au închis. Cântărețul de 37 de ani s-a căsătorit cu actrița Jessica Biel (în 2012), care i-a oferit un fiu, Silas, de aproape 3 ani. De aceea, lui Timberlake nu i-a fost foarte greu să ofere detalii despre viața lui privată în noua lui carte biografică „Hindsight: And All the Things I Can’t See in Front of Me”.
Justin Timberlake a dezvăluit că a scris celebrul său hit „Cry Me a River” imediat după ce a încheiat relația cu Britney Spears. Acesta a fost atât de afectat după despărțirea de fosta „prințesă a muzicii pop”, încât a simțit nevoia să se descarce cumva. A compus piesa „Cry Me a River” la doar două ore după despărțire.
„Eram rănit. Era furios. Sentimentele erau atât de puternice, că trebuia să le pun pe hârtie. Mi-am tradus simțirile în versuri pentru ca oamenii să le poată asculta și să rezoneze la ele. Lumea m-a auzit și a înțeles, pentru că toți am trecut prin așa ceva”, a scris Justin Timberlake în cartea lui.
Piesa „Cry Me a River”este un cântec despre infidelitate și despre un bărbat care a fost părăsit de iubita lui pentru o altă relație. A fost lansată în anul 2002, la scurt timp după ce relația lui Timberlake cu Spears s-a încheiat. A câștigat un premiu Grammy pentru Cea mai bună performanță vocala pop masculină în ediția din 2004. Cântecul a ajuns pe locul al treilea în topul american BillboardHot 100 și alte topuri pop, ocupând topul 10 al acestora în alte țări. A fost premiat cu un disc de aur de către Australian Recording Industry Association (ARIA) și cu unul de argint de către Syndicat National de l’Édition Phonographique (SNEP).
Francis Lawrance a regizat videoclipul muzical pentru „Cry Me a River” în Malibu, California. În videoclip, personajul lui Timberlake își spionează fosta iubită și își arată iubirea lui față de noua parteneră. Spears a susținut că videoclipul a fost o mișcare de publicitate, dar Timberlake a insistat că nu ea nu a inspirat producția. Videoclipul a câștigat premiul pentru Cel mai bun videoclip masculin, cât și cel pentru Cel mai bun videoclip pop la premiile MTV Video Music Awards din 2003.
Justin Timberlake și Britney Spears s-au întâlnit pe platoul de filmare al filmului „Clubul lui Mickey Mouse”, în 1998. Relația lor s-a încheiat patru ani mai târziu, la scurt timp după ce au apărut zvonurile conform cărora Britney Spears l-ar fi înșelat.