Lui Justin Timberlake nu îi plac oamenii pentru că este foarte timid și nu se simte deloc bine în compania lor. Totul i se trage din adolescență, perioadă în care a fost considerat un ciudat de către colegii de școală: "Sunt foarte timid și prefer să fiu singur. Nici nu sunt prea vorbăreț. Mereu am fost mai rezervat. În orașul meu natal erai important doar dacă jucai fotbal american. Eu eram interesat doar de muzică și, din cauza asta, era privit ca un individ atipic. Colegii mei nu credeau că eram cool!".
Timiditatea lui Timberlake durează și în ziua de azi, dar acest fapt nu l-a împiedicat să fie iubitul unora dintre cele mai dorite femei din lume: Britney Spears, Cameron Diaz și Jessica Biel. Deși acestea arătă foarte TOATE foarte bine, artistul a declarat că pentru el nu este important aspectul fizic, ci confortul alături de femeia respctivă și încrederea pe care aceasta o inspiră.