Usher este extrem de afectat de divorțul de soția sa, Tameka Foster, și, deocamdată, este sigur că nu se va mai căsători niciodată. Dar cum are doar 32 de ani, nu se știe niciodată. Oricum, pe moment, artistul visează la o viață mult mai boemă în care să fie înconjurat de femei frumoase.
În timpul unui interviu recent, Usher a declarat că, momentan, visul lui e să trăiască exact ca Hugh Heffner, iar locuința lui să se transforme într-un fel de conac Playboy, iar fetele care ar cutreiara nestingherite proprietatea să se numească Ushermates (de la numele fetelor lui Heffner, Playmates). "Având în vedere că mariajul nu prea a funcționat prima dată pentru mine, nu cred că mă grăbesc să o fac din nou. Poate o să găsesc vreo două fete deschise la minte cu care să trăiesc. Sau mai multe Așa cum face și Hugh Heffner care are un harem întreg!", a declarat Usher care își sărbătorește chiar azi cea de-a 32-a aniversare.