Ryan Phillippe trăiește momentan pe principiul "din floare în floare", ghinionul lui fiind că nu toate florile au chef de el. Actorul a fost văzut luând masa cu (un fel de)iubita lui, Amanda Seyfried, la unul dintre cele mai cunoscute restaurante din Los Angeles, iar martorii au declarat că discuțiile pe care le purtau erau destul de aprinse și nu tocmai cordiale. Mai pe scurt, se certau. Din păcate, nu se știe exact subiectul discuției.
Oricum, Ryan s-a gândit că nu ar trebui să își piardă vremea cu astfel de conflicte și a trecut la nivelul următor cât ai clipi din ochi. După doar câteva zile, aflat la o petrecere, actorul a pus ochii pe Rihanna pe care a abordat-o direct, iar de data asta există și un fel de stenograme care îi dovedesc tupeul. Phillippe s-a dus la cântăreață și a întrebat-o foarte sigur pe el ce face în noaptea respectivă. Din păcate pentru el, Rihanna i-a tăiat-o scurt și i-a spus că o să doarmă, iar el a fost nevoit să plece cu coada între picioare. Gestul Rihannei rămâne, totuși, destul de greu de înțeles pentru că nu e foarte ușor să refuzi un bărbat atât de frumos și celebru ca Ryan Phillippe.