Hugh Hefner era să moară în timpul unei partide sex din cauza unei jucării sexuale. Octogenarul a declarat că cel mai aproape de moarte a fost în timp ce făcea sex cu patru iepurași Playboy. Ghinionul a venit de la o minge sexuală, Ben Wa Ball, care i se blocase în gât. Din fericire, mogulul Playboy a reușit să o scoată înainte de a fi prea târziu.
Hefner are în prezent trei iubite, dintre care două gemene cu care își petrece majoritatea timpului în pat. El a declarat că viața lui gravitează în jurul patului unde pe lângă sex mai și mănâncă și dă petreceri.